Debutó con la sub-21 italiana el 24 de marzo de 2016, utilizó la camiseta número 5 contra Irlanda en la clasificación para la Eurocopa Sub-21 de 2017 y ganaron 1-4. Debido a su nivel convenció al entrenador y Caldara jugó todos los partidos del año como titular, tanto amistosos como de clasificación. Al año siguiente, volvió a ser convocado en el primer llamado, esta vez el entrenador Luigi Di Biagio decidió mandarlo al campo como titular.
