De esa temporada resalta el gol desde alrededor de cuarenta yardas que le convirtió al Parma el 2 de octubre, este fue su último tanto en el Milan y es considerado uno de los mejores de su carrera. De esta manera, el Milan «consumó su venganza» por la final de Estambul. Su equipo llegó a la final del campeonato, la cual se realizó el 25 de mayo en Estambul y enfrentó al Milan y al F. C. Liverpool. En la temporada 2005-06 nuevamente quedaron en la segunda posición de la liga por detrás de la Juventus, aunque luego del escándalo de Calciopoli, la Juventus descendió a la Serie B y al Milan le fueron revocados treinta puntos, por lo cual quedó tercero. El 24 de mayo de 2011, después de que Massimiliano Allegri no le asegurara la titularidad en el Milan, Pirlo llegó libre a la Juventus de Turín y firmó por tres años. De todos modos, Leo disputó completas las últimas tres fechas del campeonato y el sábado 14 se dio el gusto de anotar su primer doblete en la Ligue 1 (desde su llegada a Francia había conseguido dos, pero ambos a nivel europeo) en el triunfo 4-0 sobre Montpellier como visitante.
Fijo en el once del Liverpool, Robertson ha participado en 46 partidos esta temporada, ha anotado tres goles y ha dado 10 asistencias. Pirlo ganó este último título habiendo debutado en el mismo esa misma temporada, en una derrota por 2-1 con el Slovan Liberec el 28 de agosto. Sin tiempo para comprobar algún cambio en ambos equipos, una jugada de Di María, aglutinando defensores, liberó a Nahuel Molina por la banda. Liga de Campeones de la UEFA, que le ganó a la Juventus de Turín en tanda de penales, luego de empatar 0:0 en tiempo regular. La Juventus retuvo el título de Serie A, pero perdió en cuartos de final en la Liga de Campeones con el Bayern de Múnich y en semifinales de la Copa Italia con la Lazio. El 28 de noviembre debutó en la copa nacional en un empate sin goles con el A. C. Perugia. En los cuartos de final, los italianos derrotaron a Inglaterra en penales tras empatar sin goles. En el plano nacional, quedaron cuartos en la liga y cayeron en semifinales en la Copa Italia frente a la Roma, que ganó por 5-3 global.
En la temporada 2006-07 ganó la Liga de Campeones con el equipo, en un torneo donde le anotó al Bayern de Múnich en los cuartos de final. En la temporada 2008-09 el Milan quedó tercero en la liga, por lo que Ancelotti, en su último año allí, cumplió con las expectativas de la dirigencia, clasificar a la Liga de Campeones. Ese mismo mes, disputó ante el Udinese su partido número cuatrocientos con el Milan. Bajo la conducción de Leonardo Araújo, el Milan acabó tercero en la liga y quedó eliminado rápidamente de la Copa Italia ante el Udinese. Copa Italia fue eliminado por el Udinese Calcio, que remontó la serie tras perder 3-2 en la ida y ganar 4-1 en la vuelta. De todas formas, cuando el 5 de abril de 1942 acaba la Liga, el Deportivo ocupa el cuarto puesto, en el que ni los más optimistas pensaban. El 22 de abril de 2018, en un partido con el Arsenal, marcó un gol olímpico.
En el primer partido de la liga, le hizo un gol de tiro libre al Parma que causó controversia porque el balón no ingresó en el arco, pero el juez asistente determinó que sí. El mal momento de los ‘Red Devils’ le ha penalizado, aunque es evidente que, además, influyen en su rendimiento otros factores como la edad (37 años) o una movilidad cada vez más reducida que limita su radio de acción y área de influencia. De acuerdo a dicho sitio especializado en lanzamientos de productos deportivos de la industria del fútbol, ante la posibilidad de que sea el último Mundial tal como lo insinuó el crack rosarino, se inspiraron en los primeros que usó en Alemania 2006. Sin embargo, en lugar de una parte superior blanca como en dicha ocasión, los nuevos botines del ‘10′ son dorados en su totalidad. En la temporada 2003-04 el Milan ganó la Serie A; Pirlo anotó seis goles y, de acuerdo con el periódico italiano La Gazzetta dello Sport, «tuvo un campeonato extraordinario que seguramente le abrirá las puertas a la selección nacional».
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