A través de su cuenta oficial de Instagram, anunció su regreso a la capital española luego de los días de descanso que recibió tras conquistar el Mundial de Qatar 2022 con el seleccionado argentino. Su regreso se produjo un mes y medio después, en un encuentro ante el Parma. El 1 de diciembre, durante un partido de liga ante el Udinese que acabó 1-0 a su favor, a los trece minutos se lesionó el ligamento de la rodilla y estuvo inactivo más de un mes. En la temporada 2015/16 el Deportivo realizó una gran primera vuelta en la que acabó noveno, llegando a ocupar puestos de Europa League durante nueve jornadas. Robert Lewandowski: «Cuando se trata de la atmósfera, es genial, se ve genial. Los chicos se van a entrenar con una sonrisa en la cara. Pasamos tiempo juntos, nos gusta hablar. Espero que tengamos un buen comienzo en esta Copa del Mundo. Durante las últimas dos semanas pude concentrarme en el entrenamiento, que antes me faltaba. A veces, para mí, esa formación puede ser más eficaz que la propia reunión, me siento descansado».
Robert Lewandowski: «Preferimos centrarnos en el primer partido. El de Argentina será el tercero del grupo, así que no lo pienso por ahora. Se sabe que Argentina es la favorita no solo de nuestro grupo, sino de todo el campeonato. Somos conscientes de que no somos favoritos en el grupo, pero haremos todo lo posible para ganar y sumar puntos. Si miramos el encuentro con Chile, el partido no fue emocionante, pero sí efectivo. En el Mundial la eficacia será lo más importante y eso lo vamos a ganar». Ese año, Pirlo terminó quinto en la lista de candidatos al Balón de Oro, noveno en la del Jugador Mundial de la FIFA y segundo en la del premio al mejor constructor de juego del mundo para la IFFHS; todos los galardones los terminó ganando su compañero de equipo Kaká. En 1925, alcanzó las semifinales, donde fue derrotado por el Foot-Ball Club Barcelona -en el que fue el primer duelo oficial entre ambos-, tras una apretada eliminatoria en la que fue expulsado Monchín Triana por propinar una bofetada a un espectador del equipo rival que insultaba a otro jugador rojiblanco, hubo de disputarse un partido de desempate en el que los catalanes ganaron por la mínima.
El 18 de marzo, le anotó a la Fiorentina en una goleada por 5:0 y le dedicó el gol a Fabrice Muamba, jugador del Bolton Wanderers que había sufrido un paro cardíaco el día anterior en pleno partido contra el Tottenham Hotspur. Erró Gudelj en salida de balón y le robó Raphinha el esférico al jugador del Sevilla para plantarse en un mano a mano que salva el portero serbio. Pirlo fue elegido futbolista del año en la Serie A por segundo año consecutivo y fue nominado al Balón de Oro. En el primer partido de la liga, le hizo un gol de tiro libre al Parma que causó controversia porque el balón no ingresó en el arco, pero el juez asistente determinó que sí. Realizó su debut en la segunda fecha de la liga (la primera fue suspendida debido a la huelga de futbolistas) en una victoria por 4-1 ante el Parma en la que participó en dos jugadas de gol e hizo 110 pases, lo que generó elogios por parte de su compañero Gianluigi Buffon. De esa temporada resalta el gol desde alrededor de cuarenta yardas que le convirtió al Parma el 2 de octubre, este fue su último tanto en el Milan y es considerado uno de los mejores de su carrera.
En la temporada 2008-09 el Milan quedó tercero en la liga, por lo que Ancelotti, en su último año allí, cumplió con las expectativas de la dirigencia, clasificar a la Liga de Campeones. En la temporada 2005-06 nuevamente quedaron en la segunda posición de la liga por detrás de la Juventus, aunque luego del escándalo de Calciopoli, la Juventus descendió a la Serie B y al Milan le fueron revocados treinta puntos, por lo cual quedó tercero. Bajo la conducción de Leonardo Araújo, el Milan acabó tercero en la liga y quedó eliminado rápidamente de la Copa Italia ante el Udinese. La Juventus retuvo el título de Serie A, pero perdió en cuartos de final en la Liga de Campeones con el Bayern de Múnich y en semifinales de la Copa Italia con la Lazio. En la temporada 2006-07 ganó la Liga de Campeones con el equipo, en un torneo donde le anotó al Bayern de Múnich en los cuartos de final. En el plano nacional, quedaron cuartos en la liga y cayeron en semifinales en la Copa Italia frente a la Roma, que ganó por 5-3 global.